Los 100 acres originales de Maymont están intactos y conservan las características arquitectónicas y paisajísticas en el momento de la muerte de la Sra. Dooley. Se conservan más de 25 edificios originales y estructuras de jardines.

La casa de carruajes de estilo normando (construida con granito del río James), el granero de piedra de tres pisos y la torre de agua fueron diseñados por Noland y Baskervill y construidos a principios del siglo XX. Estos edificios principales (además del garaje de tres pisos, una casa de abono de granito, un gallinero y una puerta de entrada) estaban conectados por la antigua vía de servicio que comienza en la entrada de Maymont Historic Estate. Dispuesto a lo largo de una colina alta, este conjunto de edificios anexos pintorescos, parecido a un pueblo, habría sido visible para los invitados que ingresaban a lo largo del camino bordeado de magnolias. Estos edificios han sido renovados de manera adaptativa como espacios públicos y para uso institucional.

Otras estructuras originales se pueden encontrar en toda la finca. Incluyen el mausoleo estilo templo dórico de los Dooley, puertas, puentes y glorietas de diferentes estilos, incluido el neoclásico italiano, el victoriano y el rústico o Adirondack.