La era de Maymont coincidió con el comienzo de la Era de Jim Crow, uno de los períodos más violentos y represivos en las relaciones raciales estadounidenses. El término Jim Crow, acuñado a partir de un personaje de teatro anterior a la guerra, se refiere a la subordinación y separación de los afroamericanos a través de la ley, la costumbre y la fuerza.

La estricta segregación de la era agravó otras dificultades, como los bajos ingresos, la vivienda deficiente, la educación limitada y la atención médica inadecuada. En Richmond, a principios de siglo, la expectativa de vida promedio de los residentes negros era de 37 años, en comparación con los 52 años de los blancos.

Entre 1900 y 1925, la Asamblea General de Virginia aprobó una serie de leyes que construyeron la división racial, obstruyendo el voto negro y ordenando la separación racial en escuelas, hospitales, iglesias, cementerios, transporte público y asambleas. A pesar de las protestas organizadas por la comunidad negra, como en el boicot de tranvías de Richmond en 1904, la segregación se mantuvo intacta hasta la década de 1960.

Incluso el prestigio y la riqueza de James Dooley no pudieron proteger a los empleados de Maymont del aguijón de las prácticas de Jim Crow. En 1920, una empresa de taxis de Richmond se negó a transportar a sus empleados negros.

Frente a la segregación, Black Richmond brindó redes de apoyo a través de familias, iglesias, clubes y sociedades benéficas y fraternales. Jackson Ward, con sus bancos, negocios, restaurantes, teatros e iglesias propiedad de negros, se convirtió en el corazón de una creciente conciencia comunitaria. Los líderes, como la presidenta del banco Maggie L. Walker, enfatizaron la elevación social, la dignidad del trabajo honesto y la importancia del ahorro. Muchos trabajadores domésticos invirtieron en su caja de ahorros Saint Luke Penny.

Dependientes de los trabajos en la comunidad blanca, los trabajadores negros a menudo asumían una actitud cortés de deferencia, descrita por WEB Du Bois como un velo protector. El Richmond Planet, el principal periódico negro, explicó: “No podemos llegar a la cima de la escalera de un salto. ¡Inclínate y trabaja! 'Inclínate para conquistar'. Tú eres el que se agacha y tus hijos serán los vencedores”.