Los Dooleys emplearon de siete a diez trabajadores domésticos dentro de la residencia de Maymont y docenas como trabajadores de jardines. Los miembros del personal doméstico tenían edades comprendidas entre los últimos años de la adolescencia y mediados de los sesenta; la mayoría eran solteros, pero varios estaban casados y tenían hijos, y las mujeres constituían la mayoría de los empleados. La mayoría eran afroamericanos del área metropolitana de Richmond, aunque un puñado había emigrado de otros estados. Los registros del censo indican una alta tasa de alfabetización entre los trabajadores enumerados.

Algunos empleados trabajaban a tiempo completo, otros a tiempo parcial; se contrataron trabajadores adicionales según fuera necesario. Unas pocas personas residían en la mansión o en la finca, pero la mayoría "vivía", es decir, regresaban a sus hogares y familias separadas por la noche. Tanto los empleados residenciales como los externos trabajaban todos los días de la semana y a tiempo completo. Los empleados de tiempo normalmente trabajaban 13 horas diarias, excepto durante su tiempo libre los jueves por la tarde y los domingos por la tarde alternos. Subían y bajaban escaleras, levantaban, fregaban y se inclinaban durante horas. Tenían tareas diarias, tareas semanales y deberes mensuales o estacionales. a menudo se esperaba que ayudaran en varios puestos si era necesario. El cocinero podía esperar en una mesa, la doncella de la señora podía barrer o el mayordomo podía conducir. Cuando los Dooley pasaban veranos prolongados en su propiedad de Swannanoa ubicada en las montañas Blue Ridge, muchos de sus Se requería que los empleados de Maymont los acompañaran, lo que significaba dejar atrás a sus propias familias hasta por cinco meses seguidos.